Smrekar je sicer izhajal iz zelo skromnih družinskih razmer, zaradi velike nadarjenosti pa je vendarle imel priložnost za šolanje. Na Dunaju se je celo vpisal na pravno fakulteto, a je zelo kmalu dognal, da suhoparni paragrafi niso njegova prioriteta v življenju. Odločitev za preusmeritev v študij slikarstva je opisal takole: »Alea iacta est … Odtlej sem kot reven slovenski slikar nosil namesto kravate vrv, ki se je z razmerami zoževala in širila.« To občutje, ki predstavlja položaj umetnosti v slovenski družbi, je postalo stalnica v njegovem opusu. Gre za dobesedno obešenjaški humor, saj je večkrat upodobil umetnike (pogosto tudi samega sebe) na vislicah kot svojevrstnem orodju družbene represije nad ustvarjalci, tudi če gre za simbolni samomor zaradi trpke resničnosti neprizanesljivega vsakdana v pomanjkanju in bedi.

Smrekar je bil najboljši prijatelj in predan pivski tovariš Ivana Cankarja, ki je dolga leta preživel na Dunaju, kjer se je seznanil tudi s številnimi slikarji, ki so tam študirali. Povezovala sta ju iskreno duhovno tovarištvo in kritična nastrojenost proti nazadnjaški slovenski družbi. Smrekar je likovno opremil lepo število Cankarjevih knjig. V domovini sta se oba počutila nepotrebna in tuja, kar je Smrekar opisal z besedami: »Vsi kar nas je takih izgubljencev, se čutimo v prelepi domovini, kot bi bili izgnanci v Sibiriji: Ljubi rojaki nas prosijo: ‘Pojdite v božjem imenu. Narod je revež, kruha ni!’ In kdor more, stori dobro sebi in rojakom.«

Na Dunaju so v tem času bivali tudi številni slikarji, med njimi Maksim Gaspari, Gvidon Birolla, Saša Šantel in tudi sam Smrekar, ki so se programsko združili in ustanovili umetniško društvo Vesna. Vesnani so si zavestno prizadevali za umetnost v ljudskem duhu – ne samo zaradi duha časa in tradicije domoljubnega patosa, ki je bil še posebej aktualen v času pred razpadom Avstrije, ampak tudi s precej bolj preprostega, celo banalnega vidika tržne logike. V ustvarjanju te edinstvene skupine pri nas lahko razberemo mnoge težnje, ki se niso v prvi vrsti ukvarjale s principi in teorijo visoke umetnosti, temveč so želele v mizerni sodobni materialni stvarnosti slovenskega umetnika na začetku 20. stoletja doseči preboj – da ne zapišem spet bolj boj za preživetje – tudi z ustvarjanjem na področju uporabne umetnosti, namenjene tudi in morda predvsem za tržišče. Zato se praviloma niso lotevali velikih slikarskih form na monumentalnih platnih, bolj so se držali majhnih formatov za malega kupca, v tematiki pa ljudskih folklornih in zgodovinskih motivov, namenjenih ne le za slikarsko upodobitev umetniških del v strogem pomenu besede, temveč tudi za plakete, diplome, razglednice, ekslibrise, knjižno ilustracijo itn. Ta zavestni vstop v sfero »mogočega« jim zato še danes mnogi očitajo kot komercializacijo in folklorni nacionalizem v umetnosti. Smrekar je z lastnimi besedami stvar razložil takole: »Po želji in naročilu izdelujem tudi raznovrstno robo, zlasti kot specialist za reklamne namene.«

Njegovo umetniško delo označujeta po eni strani svojstven značaj, zaznamovan s humorno in kritično naturo, po drugi pa eksistencialna nuja v iskanju vsakdanjega kruha. Velik humoristični talent je pokazal tudi pri pisanju različnih krajših tekstov za časopise, večinoma po naročilu, v njih pa je poleg kritike razmer na umetniškem področju z veliko mero ironije pisal o svojem življenju, predvsem o mladosti. Vsekakor so to izjemno duhovita besedila, ki bi jih bilo nujno treba ob priliki zbrati v samostojni publikaciji – poleg poklona umetniku tudi in morda predvsem kot zabavno opozorilo, da se v slovenski kulturni politiki in splošnem narodnem razpoloženju do umetnosti od takrat zadeve niso dosti spremenile.

V želji po kolikor toliko rednem zaslužku je Smrekar s svojo satirično žilico sodeloval pri različnih humorističnih časopisih s karikaturami in sestavki na družbene in politične teme. Risbe in karikature je zelo pogosto opremljal s šaljivimi in kritičnimi pripisi kot komentarji na obravnavano tematiko. Posebej znamenita je njegova avtobiografska kronika medvojnega obdobja z naslovom »Henrik Smrekar – črnovojnik«, ki je po obliki zelo blizu današnjemu stripu ali celo risoromanu. Kljub notorični revščini slovenskega umetnika brez rednih dohodkov in stalnim nevšečnostim, ki mu jih je prizadevalo takšno življenje, je ostajal ves čas ponosen in neustrašen, vedno pripravljen na kritični odziv in polemiko, kar je izpovedal z besedami: »Tu sem, pa udarite!!« Kot velik boem, a hkrati strasten zagovornik umetnosti ni prenesel deklarativnega in koristoljubnega patriotizma, ki v zadnji instanci vodi v politični oportunizem: »Sem resnično napreden človek, najet političen agitator pa nisem! Sem umetnik, kot tak vesten portretist in kronist, ki bilježi svoje vtise iz življenja … Petindvajset let sem se pretepal s topogledim, topoumnim, brezsrčnim, hinavskim, zlaganim, kramarskim rodoljubarstvom – za prospeh svojega dela, za pičle honorarje. Boril sem se s prijatelji, s kritiki in kritikastri.«

Ob pomanjkanju naročil je večkrat prosil za podporo. Po medvojni odisejadi po psihiatričnih ustanovah, kjer se je skušal izogniti svetovni moriji na fronti, je hudo zbolel za znano špansko gripo, ki mu je ob popolni živčni izčrpanosti povzročila tudi sedemletno nespečnost. Prošnje za pomoč in pobotnice, ki jih je naslavljal na deželno vlado, je podpisoval kot »deželni humorist«. Posebej humorna je medvojna prošnja za podporo, ki jo kaže natisniti v celoti: